比尔盖茨即将退休，在表面风光之下其实也暗藏着辛酸，除了被开源社区不断鄙视和嘲讽外，其实他也一直在忍受Windows糟糕的易用性。一句话，软件并非是想象中的魔力四射，比尔盖茨也不例外。在2003年的一封被公开的电子邮件（PDF）中，比尔盖茨愤怒的指责Windows的易用性。

他说，”我对Windows可用性倒退十分十分的失望，程序管理部门没有督促可用性问题。让我来告诉你们昨天的遭遇。”比尔盖茨登录 Microsoft.com去下载Moviemaker和购买Digital Plus pack，在下载页，他碰上许多用户经常见到的超时问题，一次次尝试，一次次失败，而且整个网站变得非常缓慢。Windows update出现了N多问题，把比尔盖茨先生搞得怒气冲天，他还根据程序的指示重启了好多次。